Salah satu masa paling berat datang ketika kaum Quraisy memberlakukan pemboikotan terhadap Bani Hasyim dan orang-orang yang mendukung Rasulullah. Mereka diasingkan di sebuah lembah sempit di antara celah bukit-bukit Makkah yang dikenal sebagai Syi’ib Abi Thalib.

Mereka mengalami kesulitan ekonomi dan kekurangan makanan. Kehidupan yang sebelumnya lebih lapang berubah menjadi perjuangan untuk bertahan.

Khadijah yang pernah hidup berkecukupan ikut merasakan keadaan tersebut. Harta yang dimilikinya tidak lagi menjadi simbol kemewahan. Apa yang ia punya digunakan untuk membantu mereka yang berada dalam kesulitan.

Di Syi'ib Abi Thalib, kemewahan tidak banyak berarti. Yang dibutuhkan adalah kesabaran, keteguhan, dan kesediaan untuk tetap bertahan.

Khadijah memilih bertahan.

Pilihan itu sederhana untuk diucapkan, tetapi tidak sederhana untuk dijalani. Ia telah memiliki kehidupan yang nyaman, tetapi ia memilih berada di sisi Rasulullah dan kaum Muslimin ketika keadaan menjadi sangat sulit.